Desde que saltó de Villa Kennedy al estrellato en el 2004, el Gran Jefe y Rey del Reguetón Daddy Yankee ha vendido sobre 20 millones de discos, ha ofrecido cientos de conciertos alrededor del mundo, lanzó dos disqueras y líneas de ropa, perfume, relojes y zapatos, ha protagonizado una película y campañas publicitarias internacionales, pero durante esa fructífera trayectoria sus empresas El Cartel Records, Inc. y Los Cangris, Inc. han reportado mayormente un capital anual de menos de un millón de dólares o pérdidas.
Solo sus conciertos dejan enormes cantidades de dinero después de los gastos de rigor, ganancias que fluctúan, pero que superan los doscientos mil dólares por cada uno de ellos, según documentos revisados por el Centro de Periodismo Investigativo (CPI). A las ganancias de los conciertos se agregan las regalías de sus discos, los auspicios de marcas como Pepsi y Reebok, su participación en programas radiales y televisivos, y las ventas de todo tipo de artículos de la marca del artista, entre otros productos comerciales creados por su emporio familiar de negocios.
El cuadro financiero que las dos compañías han pintado ante el erario público durante la década de éxitos comerciales y giras mundiales de King Daddy, contrastan además con su estilo de vida. Al 2015, el cantante, cuyo nombre de pila es Ramón Luis Ayala, y su esposa Mireddys González Castellanos tenían un total de ocho propiedades en Puerto Rico, incluyendo su residencia en Vista Mar Marina y su finca “El Cartel” en la Hacienda Carabalí de Luquillo, y dos propiedades en Florida, según declaró el propio cantante a la corte federal en un interrogatorio. Asimismo, alquila periódicamente para sus paseos de placer el yate de 100 pies Now We Are Here en la marina Puerto del Rey de Fajardo, que tiene un costo semanal estimado de $30,000, informaron dos fuentes que hablaron bajo condición de anonimato.